De CAS:13101-83-2|6-Fluoronaftaleno-2-Ol

Introducción de CAS:13101-83-2|6-fluoronaftalen-2-ol

Los naftalenos fluorosustituidos son una clase de compuestos aromáticos que incorporan átomos de flúor en el sistema de anillos de naftaleno. Estos compuestos exhiben propiedades físicas, químicas y electrónicas únicas debido a la presencia de flúor, que es altamente electronegativo. Esta clase de compuestos encuentra aplicaciones en ciencia de materiales, productos farmacéuticos y electrónica orgánica debido a su reactividad, estabilidad y propiedades fotofísicas modificadas en comparación con sus contrapartes no fluoradas.

La síntesis de naftalenos sustituidos con flúor, como 6-Fluoronaftaleno-2-OL, implica varias estrategias, incluida la fluoración directa, reacciones de acoplamiento cruzado y el uso de bloques de construcción que contienen flúor. Un método notable incluye la olefinación de Julia-Kocienski seguida de fotociclización oxidativa para introducir sustituyentes flúor en el núcleo de naftaleno, lo que ofrece una vía hacia los hidrocarburos aromáticos policíclicos fluorados regioespecíficamente.

Especificación de CAS:13101-83-2|6-fluoronaftalen-2-ol

Aplicación de investigación de CAS:13101-83-2|6-fluoronaftalen-2-ol

Estudios de fluorescencia:

Los derivados de 6-fluoronaftalen-2-OL, como el 6-acriloil-2-dimetilaminonaftaleno (Acrylodan), se utilizan como sondas fluorescentes sensibles a la polaridad y selectivas para tiol, especialmente en estudios de proteínas ( Prendergast et al., 1983).

Los compuestos a base de 6-fluoronaftalen-2-OL, como el 2-bromoacetil-6-metoxinaftaleno, sirven como reactivos de etiquetado fluorescente para el análisis de cromatografía líquida de alto rendimiento (HPLC) de ácidos carboxílicos ( Gatti et al., 1992).

Síntesis química:

Los derivados de 6-fluoronaftalen-2-OL se utilizan para sintetizar moléculas orgánicas complejas. Por ejemplo, se desarrolló una síntesis alternativa práctica de 1-(8-fluoronaftalen-1-il)piperazina, superando los desafíos de ampliación de métodos anteriores (Zhu Zhijian et al., 2007).

El compuesto también participa en una síntesis de naftoles fluorados sin metales de transición, lo que demuestra un nuevo método para la conversión de 2-alil-3-(trifluorometil)fenoles simples en 5-fluoronaftalen{ sustituidos. {5}}oles (Hammann et al., 2014).

Aplicaciones biológicas:

Las moléculas basadas en 6-fluoronaftalen-2-OL, como el 6-cloroacetil-2-dimetilaminonaftaleno, se han sintetizado como sustratos fluorogénicos y sondas mecanísticas para las glutatión transferasas en bioquímica (Svensson et al. , 2002).

Los fluoróforos sensibles al medio ambiente como 6-N,N-dimetilamino-2,3-naftalimida (6DMN), derivados de 6-fluoronaftalen-2-OL, se utilizan como sustancias biológicas. sondas, que exhiben propiedades fluorescentes valiosas en el seguimiento de las interacciones proteína-proteína (Vázquez et al., 2005).

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