CAS:146374-27-8|Terc-butanosulfinamida

Introducción deCAS:146374-27-8|terc-butanosulfinamida

Como adyuvante quiral, la terc-butilsulfonamida tiene las siguientes ventajas: (1) es fácil de formar iminas con varios aldehídos o cetonas; (2) Debido a la activación de grupos terc-butilsulfonilo, las iminas generadas son más electrófilas, reaccionan más fácilmente con nucleófilos o se reducen con reactivos de boro metálico e inducen una alta enantioselectividad no química; (3) Además de los productos, el grupo terc-butilsulfonilo también es un buen grupo protector, que puede resistir bases fuertes y metales de transición en la reacción; (4) En condiciones ácidas, el grupo terc-butilsulfonilo se elimina fácilmente y el clorhidrato obtenido se puede purificar con éter disolvente con un rendimiento casi cuantitativo.

Especificación deCAS:146374-27-8|terc-butanosulfinamida

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La terc-butanosulfinamida es un compuesto organosulfurado y miembro de la clase de las sulfinamidas. Ambas formas enantioméricas están disponibles comercialmente y son relevantes para la síntesis asimétrica de aminas como equivalente de amoníaco quiral. Esta metodología fue introducida en 1997 por Jonathan A. Ellman.

La 4-sulfoniliminopiperidina se sintetiza y puede reaccionar con el reactivo bencilo de Grigner para formar la importante unidad estructural farmacéutica 4-bencil-4-aminopiperidina. 1 también se puede utilizar para preparar espirotoluenosulfonazazociclopropano insertando metileno en una sulfonimida derivada.

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